ต้องใช้ window เก่าครับ 98 xp
1.ลงโปรแกรมจำลอง window เช่น vmware
2.ลง window เก่าใน โปรแกรมจำลอง window 
3.ลงโปรแกรม iRiver Music Manager 
4.เสียบเครื่องกับคอมครับ คอมจะถามหา Driver (ยังพอหาโหลดได้ ในเวปญี่ปุ่นครับ)
5.ถ้าทำถูกต้อง พอเปิดโปรแกรม iRiver Music Manager ขึ้นมาก็จะเห็น floder ในเครื่อง iriver ครับ
6.ลากเพลงลงได้เลยครับ

แนะนำลองหาคลิปเกี่ยวกับการ up firmware iriver ดูครับ น่าจะพอเป็นแนวทาง